William Douglas, établi récemment comme avocat à Chatham, en Ontario, admirait Jane Hudson de loin - elle habitait à Toronto - depuis plusieurs années. Il ignorait jusqu'à son nom, et elle de même. Et ils n'avaient aucun ami commun qui aurait pu les présenter l'un à l'autre. En septembre 1861, William entreprit donc une démarche hardie : il écrivit à Jane une lettre anonyme dans laquelle il lui demandait de pouvoir se présenter à elle. Il n'était pas sans savoir que, ce faisant, il enfreignait les règles sociales. Il lui demanda de lui faire parvenir sa réponse à l'adresse d'un ami (Ward, p. 83; Noël, p. 48).

Après avoir consulté sa mère, Jane lui répondit et lui donna son nom et son adresse. Il lui révéla alors son nom, et leur correspondance débuta - avec la permission de la mère de Mary, et sans doute sous son œil vigilant. Il est certain que la première lettre de William avait un caractère insolite, mais [traduction] « de tels attachements arrivent parfois » (Noël, p. 48-49). La mère de Jane connaissait William de vue depuis de nombreuses années (probablement par leur fréquentation d'une église à Toronto), et l'apparence du jeune homme a sans doute joué en sa faveur (Noël, p. 51).