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19 août 1942
3 h 45
Les navires alliés rencontrent un convoi allemand.
Lorsque les péniches de débarquement alliées et leurs escortes rencontrent un convoi allemand, un combat éclate et les défenses côtières allemandes sont alertées par le bruit.
4 h 50
Le Commando no 4 débarque près de Vasterival.
Le Commando no 4 rencontre peu de résistance durant sa partie du raid et détruit une batterie côtière allemande, puis se retire. L'unité perd cependant douze hommes.
Le South Saskatchewan Regiment arrive à la plage de Pourville, à l'ouest de la plage principale de Dieppe.
Ce débarquement a lieu au moment prévu et les soldats parviennent à surprendre les défenseurs allemands. Étant les premiers à débarquer, les hommes du South Saskatchewan Regiment rencontrent moins de résistance que les soldats qui se trouvent dans d'autres parties de la plage. Cependant, à mesure qu'elles avancent vers Dieppe, les défenses allemandes se font de plus en plus fortes et le South Saskatchewan Regiment est éventuellement repoussé. Malgré la perte de 84 hommes, une grande partie de ce régiment est évacué.
5 h 06
Le Royal Regiment of Canada débarque à la plage de Puys, à l'est de la plage principale de Dieppe.
Ce débarquement s'étant effectué en retard, les soldats allemands ont pu se préparer à soutenir une attaque. Les Canadiens sont accueillis par le tir des mitrailleuses et ne peuvent avancer au delà de la plage. Ils sont forcés de se rendre à 8 h 30. Les pertes de ce régiment s'élèvent à près de 500 morts et prisonniers de guerre.
5 h 10
Le Commando no 3 débarque près de Petit Berneval.
Le Commando no 3 réussit plus ou moins à atteindre ses objectifs. Un élément de l'unité neutralise la batterie côtière allemande, tandis que l'autre élément rencontre une forte résistance sur la rive. Seul ce dernier subit des pertes.
5 h 20
Les Cameron Highlanders arrivent à la plage de Pourville après le South Saskatchewan Regiment.
Les Cameron Highlanders essuient les mêmes tirs de mitrailleuses que le South Saskatchewan Regiment et se séparent en deux groupes. L'un d'eux reste sur la plage avec le South Saskatchewan Regiment, tandis que l'autre avance vers l'intérieur. Toutefois, la résistance archarnée des forces ennemies empêche ce dernier groupe de Highlanders de se rendre à sa destination. Bien que beaucoup de leurs membres ait pu être évacués, 76 sont tués.
Le Royal Hamilton Light Infantry et l'Essex Scottish Regiment débarquent au centre de la plage principale.
Dissimulés au sommet de la falaise, les soldats allemands balayent continuellement la plage d'un feu de mitrailleuses. Un petit groupe d'hommes de l'Essex Scottish Regiment réussissent à traverser les défenses allemandes et à s'infiltrer dans la ville.
Un message trompeur est envoyé au navire de commandement, où l'on croit maintenant que l'Essex a réussi à sortir de la plage et est en train d'avancer vers la ville de Dieppe.
5 h 35
Le 14e Régiment blindé (Calgary Regiment) de l'armée canadienne débarque au centre de la plage principale pour fournir un soutien direct à l'infanterie.
Sous le feu nourri des mitrailleuses et des mortiers, les hommes et les chars du Calgary Regiment ont de la difficulté à quitter la plage et à avancer vers la ville. De plus, les galets dont les plages sont couvertes brisent les chenilles de plusieurs chars et les équipages qui réussissent à avancer trouvent toutes les voies d'accès à Dieppe bloquées par des barricades de béton. Puisque les Canadiens qui sont censés faire sauter ces obstacles sont morts ou blessés, les chars sont immobilisés devant la ville. Treize soldats canadiens sont tués, 33 sont blessés et 138 sont faits prisonniers de guerre.
7 h 00
Les Fusiliers Mont Royal débarquent au centre de la plage principale.
Espérant appuyer le débarquement, le général Roberts envoie les Fusiliers Mont Royal au centre de la plage principale après avoir reçu la fausse nouvelle de la réussite de l'Essex Scottish Regiment.
Les Fusiliers se heurtent au même barrage de feu de mitrailleuses et de mortiers que l'Essex et le Royal Hamilton Light Infantry et perdent 119 hommes.
9 h 30
On envoie un message informant les soldats qu'un retrait général doit être effectué une heure et demie plus tard.
Dans les conditions de combat existantes, il est difficile de communiquer l'ordre de retrait. Résultat : sur les trois plages, 1 946 hommes sont capturés et faits prisonniers de guerre.
13 h 00
Le retrait est terminé.
L'opération JUBILEE prend fin. Chez les soldats canadiens, il y a 907 morts et plus de 1 400 blessés.