Armstrong est artiste, ingénieur civil, photographe et dessinateur. Il accompagne le colonel Garnet Wolseley au cours de l'expédition à la rivière Rouge en qualité d'ingénieur en chef. Beaucoup de ses illustrations de l'expédition sont publiées dans le Canadian Illustrated News et sont bien accueillies en Ontario par les protestants et les orangistes qui suivent non sans passion l'évolution de l'expédition.