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Gould appartenait à la classe moyenne de Toronto. Son père et son grand-père étaient dans le commerce de la fourrure et ses parents étaient tous deux musiciens amateurs. L'arbre généalogique de Gould révèle un détail intéressant : ses arrière-arrière-arrière-grands-parents maternels étaient aussi les grands-parents du compositeur norvégien Edvard Grieg.
Bulletin de Glenn Gould, en 5e année, alors qu'il fréquentait la Williamson Road Public School, en 1941-1942
Fondé en 1886, le Toronto (aujourd'hui le Royal) Conservatory of Music a été pendant de nombreuses décennies le foyer de l'éducation musicale au Canada anglais. De 1943 à 1952, Gould y a étudié le piano avec Alberto Guerrero (1886-1959), musicien chilien qui a compté parmi ses élèves William Aide, John Beckwith, Pierrette LePage, Arthur Ozolins, R. Murray Schafer et Malcolm Troup. Il a aussi étudié l'orgue avec Frederick C. Silvester et la théorie musicale avec Leo Smith. Il a obtenu d'excellents résultats à tous ses examens et les examinateurs, tel le célèbre Healey Willan, lui prédisaient un brillant avenir.